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퇴사 준비 체크리스트 10가지 – 이거 안 챙기면 손해봅니다

by 일과 생활 조화 2025. 6. 21.

퇴사 준비 체크리스트 10가지

 

퇴사 통보는 언제, 어떻게 해야 할까?

퇴사하겠다는 말을 꺼내기까지, 생각보다 시간이 꽤 걸렸습니다.
처음엔 상사에게 말 한마디만 하면 되는 줄 알았죠. 그런데 막상 퇴사 절차를 밟으려니, 그게 전부가 아니었습니다.
제 경험상, 퇴사 통보에서 가장 중요한 건 언제, 어떻게 말하느냐였어요.

보통은 퇴사 30일 전에 사직서를 제출하는 게 기본이라고들 합니다.
하지만 실제로는 회사마다 정해진 방식이 다르더라고요.
제가 다녔던 회사는 퇴사 통보를 최소 한 달 전에 메일로 공식 제출하고, 인수인계 계획까지 함께 내야 인사팀에서 승인이 됐습니다.
그걸 모르고 구두로만 이야기했다가 일정이 꼬여서, 퇴사일도 미뤄진 적이 있었습니다.

그래서 저는 이후부터는 퇴사를 결정하면, 가장 먼저 사규나 근로계약서를 확인했습니다.
거기에 통보 기한이나 서류 양식, 인수인계 조건이 적혀 있는 경우가 많거든요.
그리고 사직서는 꼭 메일로 제목은 사직서 제출의 건으로, 본문에는 퇴사 사유와 날짜를 정확히 적어서 보냈습니다.

한 가지 더, 감정적인 말투는 피하는 게 좋습니다.
더는 못 버티겠다는 말보다, "개인 사정으로 퇴사를 결정하게 됐습니다"처럼 차분하고 기록에 남기 좋은 표현이 나중에 더 안전합니다.
나중에 실업급여 신청하거나 경력 확인할 때도 문제없이 처리되니까요.

퇴사는 단순한 그만두는 일이 아니라, 새 출발을 위한 준비 과정 중 하나였어요.
말하는 타이밍, 전달 방식, 문서 정리까지 전부 꼼꼼하게 챙겨야 후회가 없었습니다.

 

퇴직금, 받을 수 있는 자격이 있을까?

퇴직금이란 건, 일한 만큼 당연히 받는 거 아닌가 생각하기 쉽죠.
저도 그렇게 알고 있었습니다. 그런데 막상 퇴사 준비를 하다 보니, 생각보다 퇴직금 지급 요건이 까다로울 수 있다는 걸 알게 됐어요.

먼저 기본 조건은 이렇습니다.
1년 이상 근속하면서, 주당 근무 시간이 15시간 이상이어야 퇴직금을 받을 수 있습니다.
저처럼 월급제 정규직이 아닌 단기 계약직, 인턴, 프리랜서로 일했다면 특히 이 부분을 먼저 따져봐야 합니다.

예전에 계약직으로 일했던 적이 있었는데, 근속기간이 11개월 20일이었습니다.
퇴직 전까지 한 번도 쉬지 않고 다녔고, 회사 분위기도 좋았기에 당연히 퇴직금이 나올 줄 알았죠.
그런데 퇴직 당일, 인사팀에서 1년이 안 됐기 때문에 퇴직금 지급 대상이 아니라고 하더라고요.
불과 10일 차이로 수백만 원을 못 받은 셈이었어요.

그래서 이후부터는 계약기간과 입,퇴사 날짜를 꼭 정확하게 계산해서 근속기간이 1년이 되는 시점 이후에 퇴사하도록 조정했습니다.
혹시 애매하게 11개월만 일하고 퇴사할 예정이라면, 정말 아까운 돈을 놓치게 될 수도 있으니 날짜 계산은 꼭 직접 해보는 걸 추천합니다.

그리고 퇴직금 계산 방법도 간단히 알아두는 게 좋아요.
보통은 [1일 평균임금 × 30일 × (근무개월 수 ÷ 12)] 방식으로 계산되는데,
제가 실제로 받은 퇴직금은 월급이 300만 원이었을 때 약 250~280만 원 정도였어요.
퇴직 직전 3개월간의 평균 급여(연장수당 포함 여부 등)에 따라 조금씩 달라질 수 있으니,
급여 명세서를 기준으로 직접 계산해보면 대략적인 금액을 미리 알 수 있습니다.

퇴직금은 말 그대로 마지막에 받을 수 있는 노동의 보상이죠.
자격 여부부터 지급일, 계산 방식까지 정확히 알고 있어야 불이익 없이 받을 수 있습니다.

 

실업급여, 자발적 퇴사도 받을 수 있을까?

저도 예전엔 단순히 자발적으로 퇴사하면 실업급여는 못 받는다고 알고 있었어요.
그래서 사직서를 쓰면서도 이걸 쓰면 그냥 끝이구나 생각했죠.
그런데 막상 알아보니, 자발적 퇴사라도 정당한 사유가 인정되면 실업급여를 받을 수 있다는 사실을 알게 됐습니다.

제가 회사를 그만둘 때 가장 힘들었던 건 지속적인 과로였습니다.
주 60시간 넘는 근무에 야근도 계속됐고, 주말에도 팀톡이 울리는 환경이 반복되다 보니 결국 건강에도 무리가 왔죠.
이걸 고용센터에 사실대로 설명하면서 진단서와 근태기록, 캡처해둔 메신저 대화 기록 등을 함께 제출했는데,
상담사님이 이 정도면 불가피한 자발 퇴사 사유로 인정될 수 있다고 하더라고요.

실업급여를 받을 수 있는 자발적 퇴사의 정당 사유는 꽤 다양합니다.

  • 임금이 두 달 이상 체불된 경우
  • 계약 위반 (계약 내용과 실제 업무가 다른 경우)
  • 지속적인 야근,휴일 근무
  • 괴롭힘,성희롱 등 직장 내 부당행위
  • 건강상의 문제 (진단서 필요)
  • 임신,육아 등으로 인한 근무 지속 어려움

위 사유 중 하나라도 해당된다면, 단순 자의적 퇴사가 아니라 불가피한 퇴사로 인정받을 수 있습니다.
다만 중요한 건, 증빙 자료를 퇴사 전에 반드시 준비해두는 거예요.
저는 근태 기록, 캡처해둔 메일 내용, 진료 내역서, 상사의 업무 지시 내역 등을 퇴사 전에 모아두었습니다.
실업급여 심사 시 이 자료들이 핵심 역할을 했고, 덕분에 문제없이 수급 대상자로 인정받았습니다.

퇴사 후 고용센터에 방문하면 상담을 통해 수급 여부를 확인할 수 있고,
수급자격 신청서 작성, 온라인 강의 수강, 구직활동 요건 충족 등의 절차를 통해 실제 지급이 시작됩니다.

처음부터 포기하지 마세요.
자발적 퇴사라도 사유가 정당하면 실업급여는 받을 수 있는 권리입니다.
단지, 그걸 스스로 입증해야 할 뿐이죠.

 

이직확인서, 꼭 챙겨야 하는 이유는?

처음 퇴사를 준비할 때, 이직확인서라는 말조차 생소했어요.
사직서 쓰고 퇴사만 하면 실업급여는 자동으로 나오는 줄 알았죠.
그런데 고용센터 상담을 받으면서, 이직확인서가 제출되지 않으면 실업급여 지급 자체가 불가능하다는 사실을 처음 알게 됐습니다.

이직확인서는 간단히 말해, 회사 측이 내가 왜 퇴사했는지를 고용보험공단에 공식적으로 알려주는 문서입니다.
자발적 퇴사인지, 비자발적인 사유인지, 혹은 징계성 퇴사인지 등등을 정확히 표기하게 되어 있죠.
이 서류가 공단 시스템에 올라가야 고용센터에서는 실업급여 자격 심사를 시작할 수 있습니다.

문제는, 회사를 믿고 기다리기만 하다간 일이 지연된다는 겁니다.
제가 퇴사했을 때, 담당자가 바뀌었다는 이유로 이직확인서 제출이 2주 넘게 늦어진 적이 있었는데,
그 사이에 실업급여 수급 일정이 밀리면서, 수당이 한 달 가까이 늦게 들어왔습니다.

이후부터는 퇴사 전 미리 인사팀에 이직확인서 고용보험 제출은 언제 되는지, 혹시 내가 챙겨야 할 부분은 없는지 꼭 확인했습니다.
또한 퇴사일 다음 날쯤에는 4대보험 정보연계센터(4insure.or.kr)에 로그인해서 실제로 서류가 올라갔는지 직접 조회했어요.
고용보험 가입 이력이 사라지고 상실 처리로 바뀌었다면, 그제야 다음 단계로 넘어갈 수 있었죠.

이직확인서 하나로 실업급여가 받을 수도 있고, 못 받을 수도 있습니다.
회사에서 자동으로 처리해줄 거라고만 믿지 말고, 내가 먼저 챙기는 자세가 필요합니다.
특히 담당자가 퇴사했거나 인사 업무에 익숙하지 않은 소규모 회사라면 더더욱 직접 확인해야 안전합니다.

 

연차수당, 남은 연차는 어떻게 계산되나?

퇴사 전 며칠 남은 연차를 어떻게 처리할지는, 생각보다 민감한 문제였습니다.
저도 처음 퇴사할 땐 연차 남은 건 수당으로 나오겠지 하고 가볍게 넘겼는데요.
막상 급여명세서를 받아보니 연차수당 항목이 빠져 있더라고요.

회사에 문의하니 전부 사용한 걸로 처리됐다는 답변이 돌아왔습니다.
하지만 제 근태기록을 다시 확인해보니, 분명 남은 연차가 4일은 있었어요.
그제야 알았습니다. 연차수당은 자동으로 정산되지 않고, 스스로 챙기지 않으면 놓치기 쉽다는 걸요.

연차수당이란 건 퇴사 시점에 사용하지 못한 연차를 금전으로 환산해 지급받는 제도입니다.
예를 들어, 하루 연차가 10만 원이라면 5일 남았을 경우 50만 원을 수당으로 받을 수 있는 거죠.
하지만 이 계산은 단순히 남은 날짜 × 일당으로 되는 게 아니라, 연차 발생 기준과 소진 여부에 따라 달라집니다.

저는 이후부터 퇴사 전 근태기록과 출퇴근 일정을 직접 정리해서,
사용한 연차와 발생한 연차를 비교해 정리된 표를 만들어 인사팀에 전달했습니다.
엑셀 한 장 정리해두는 것만으로도 말이 달라지더군요.
결국 누락된 4일치 연차수당도 정산받을 수 있었습니다.

또 하나 기억해야 할 건, 회사에서 일부러 연차를 퇴사 전 며칠 동안 강제 사용하라고 요청하는 경우도 있다는 점입니다.
"어차피 쉬는 거니까 그만큼 수당은 안 나가요"라는 말도 들었지만,
이건 근로자 동의 없이 일방적으로 지정한 연차 사용으로 볼 여지도 있습니다.

결국 핵심은 이겁니다.
연차가 몇 일 남았는지, 실제로 사용했는지, 정산 여부까지 직접 확인하는 게 가장 확실한 방법이라는 것.
사직서만 쓰고 끝나는 게 아니라, 퇴직금과 함께 연차수당도 놓치지 말고 챙겨야 할 권리입니다.

 

4대보험 상실 신고, 누가 해야 하나?

퇴사하고 나면 자연스럽게 4대보험도 정리되는 줄 알았습니다.
하지만 막상 보험료 고지서를 받았을 땐 머리가 띵했어요.
퇴사한 지 두 달이 지났는데도, 여전히 직장가입자로 등록돼 있었던 겁니다.

알고 보니 회사가 4대보험 상실 신고를 누락해서 벌어진 일이었어요.
직장가입자 자격이 그대로 남아 있다 보니, 지역가입자로 전환도 안 됐고
결국 보험료는 이전 회사 급여 기준으로 계속 산정되어 과도한 금액이 청구됐습니다.

이후부터는 퇴사할 때 꼭 확인했습니다.
"4대보험 상실 신고는 퇴사 후 며칠 안에 이뤄지나요?"
보통은 퇴사일 기준 14일 이내에 회사가 처리하는 게 원칙입니다.
하지만 실제로는 담당자가 늦게 처리하거나, 인수인계가 겹쳐 일정이 밀리는 경우도 많아요.

그래서 저는 퇴사 후 일주일 정도 지나면 4대사회보험 정보연계센터(4insure.or.kr)에 로그인해서 직접 확인합니다.
이 사이트에서는 내 4대보험 가입 이력과 상실 처리 여부를 실시간으로 볼 수 있어서
혹시나 누락된 항목이 있으면 회사에 바로 연락할 수 있거든요.

특히 중요한 건, 건강보험과 고용보험 이력이 퇴사 직후 바로 바뀌지 않으면 실업급여 신청도 늦어질 수 있다는 점입니다.
저처럼 일정이 꼬이면 실업급여 수령일도 밀리고, 그만큼 손해가 커질 수밖에 없습니다.

결론적으로, 4대보험 상실 신고는 회사가 처리하는 게 맞습니다.
하지만 퇴사자의 입장에서는 신고가 제대로 이뤄졌는지 꼭 직접 확인해야 합니다.
내가 퇴사한 순간부터, 보험 자격도 정리된 줄 알았다는 착각이 제일 위험하니까요.

 

국민연금과 건강보험, 퇴사 후엔 어떻게 되나?

퇴사 후 며칠이 지나자, 우편함에 낯선 고지서가 도착했습니다.
건강보험 지역가입자 안내문이라는 제목이 적혀 있었죠.
처음엔 나는 퇴사했는데 이게 왜 오지 싶었지만, 이게 바로 퇴사자들이 가장 자주 놓치는 부분이었습니다.

회사를 그만두면 직장가입자 자격은 자동으로 사라지고,
그 이후에는 지역가입자로 전환됩니다.
문제는 이때부터 보험료가 갑자기 확 오를 수 있다는 점입니다.
직장가입자일 땐 회사가 절반을 부담해줬지만, 지역가입자가 되면 전액을 본인이 내야 하거든요.

저 같은 경우, 월급에서 빠지던 건강보험료가 10만 원 정도였는데,
퇴사 후 지역가입자로 전환되자 무려 22만 원대 고지서가 날아왔습니다.
이유는 간단했습니다.
이전 직장 급여 기준으로 보험료가 책정됐고, 별도로 소득 신고가 이뤄지지 않았기 때문이에요.

이때 방법은 두 가지였습니다.
하나는 소득 재조정 요청을 해서 보험료를 줄이는 것,
또 하나는 가족의 피부양자로 등록하는 방법이었어요.
저는 다행히 부모님이 직장가입자라서, 건강보험공단에 가족관계증명서와 퇴직확인서를 제출해
피부양자로 등록했고, 보험료 부담 없이 유지할 수 있었습니다.

국민연금은 또 다릅니다.
퇴사하면 납부는 중단되지만, 연금 이력이 단절되지 않게 하려면
임의가입 제도를 활용할 수 있어요.
예를 들어 이직 준비로 당장 소득이 없더라도,
매월 일정 금액을 자율적으로 납부하면서 연금 가입기간을 이어갈 수 있는 방법입니다.
실제로 많은 사람들이 이걸 몰라서 중간 공백이 생기고, 나중에 연금 수령액이 줄어드는 상황을 겪는다고 합니다.

결론은 이겁니다.
퇴사와 동시에 건강보험, 국민연금도 자동으로 바뀝니다.
하지만 변경된 상황을 내가 먼저 파악하고 움직이지 않으면,
보험료 폭탄이나 연금 누락 같은 불이익이 생길 수밖에 없어요.
저처럼 뒤늦게 당황하지 않으려면, 퇴사와 동시에 보험 자격 상태도 함께 체크해두는 게 안전합니다.

 

인수인계, 나중에 문제가 될 수 있다

솔직히 말하면, 퇴사 결정하고 나선 내 일 아닌 건 손 놓고 싶었습니다.
이미 마음은 회사에서 떠난 상태였고, 인수인계 문서까지 일일이 정리하는 게 번거롭게 느껴졌죠.
그런데 막상 퇴사하고 한 달 뒤, 예상치 못한 전화 한 통이 왔습니다.

"업무 관련해서 확인이 필요한데요, 혹시 그 파일 어디에 저장해두셨나요?"
당시엔 별일 아니라고 넘겼지만, 며칠 뒤 또 연락이 오고, 그다음엔 다른 부서에서 메일이 오더군요.
제 머릿속은 이미 정리됐는데, 제자리에는 여전히 남아 있는 일들이 있었던 겁니다.

그때 깨달았습니다.
인수인계를 허투루 하면, 퇴사 이후에도 계속 회사와 연결된 채로 살아야 할 수 있다는 걸요.

그래서 두 번째 퇴사할 땐, 완전히 달라졌습니다.
먼저 내가 맡았던 업무를 항목별로 정리했습니다.

  • 주간 반복 업무
  • 월별 보고서 제출 일정
  • 주요 거래처 리스트
  • 담당자별 연락처
  • 필요한 계정/시스템 접근 경로

이걸 엑셀로 정리하고, 파일은 팀 드라이브에 업로드 후 링크 전달까지 해두었더니,
이번에는 퇴사 후 단 한 번도 연락이 오지 않았습니다.
심지어 팀장이 이번처럼 깔끔한 인계는 처음이라며 고맙다는 말을 해주기도 했어요.

그리고 개인적으로 가장 효과 있었던 건,
마지막 주에 인수인계 미팅 시간을 따로 잡은 것이었습니다.
바쁘게 업무 넘기듯 전달하기보단, 질문을 받고 정리하는 시간이 있었기에 서로 오해 없이 마무리할 수 있었어요.

퇴사는 내가 회사를 떠나는 일이지만,
인수인계는 내가 했던 일을 회사에 남기는 작업입니다.
이걸 잘 마무리해야 퇴사 이후에도 깨끗한 인상, 깔끔한 마무리로 기억될 수 있어요.
그리고 무엇보다, 다시는 연락 오지 않는 삶을 위해 꼭 필요한 과정이었습니다.

 

경력증명서, 재직증명서는 퇴사 전에 요청하자

퇴사할 때 경력증명서는 나중에 요청해도 된다고 생각했었습니다.
그런데 그게 큰 착각이었죠.
이직 준비 중에 제출해야 할 서류 목록에 경력증명서가 포함돼 있었는데,
회사에 요청하자 담당자가 바뀌었고, HR 시스템도 새로 바뀌어서 발급까지 2주나 걸렸습니다.

그 사이 저는 입사 일정도 미뤄졌고, 서류 검토가 지연되면서 괜히 조급한 마음만 커졌죠.
그 이후부터는, 무조건 퇴사 전 마지막 주에 인사팀에 서류 요청부터 먼저 하고 나옵니다.

두 문서의 차이도 헷갈리기 쉬워요.
재직증명서는 아직 재직 중일 때만 발급되는 문서이고,
경력증명서는 퇴사 후에도 발급받을 수 있지만,
내용에 정확한 근무기간, 직무, 직책이 빠져 있으면 이직처에서 인정받지 못하는 경우도 있습니다.

저는 실제로 한 번, 담당 업무가 사무직으로만 적혀 있던 문서를 제출했다가
담당한 프로젝트나 구체 업무가 빠져 있다며 보완 요청을 받은 적이 있었어요.
그때 다시 회사에 요청했더니, 이미 퇴사자라서 수정해주지 않는다는 말까지 들었습니다.
결국 다른 서류까지 동원해서 증빙을 해야 했고, 괜히 번거로운 상황이 됐죠.

가장 좋은 방법은 이겁니다.
퇴사 전, 인사팀에 이직용 경력증명서를 상세하게 발급받고 싶다고 구체적으로 요청하세요.
가능하면 담당 업무 내용도 적어달라고 부탁하고,
PDF와 인쇄본 둘 다 받아두면 어디에 제출하든 문제없이 대응할 수 있습니다.

그리고 혹시 몰라서 이메일로도 원본 파일을 보관해두는 습관을 들이면 좋습니다.
언제 어떤 상황에서 다시 필요할지 모르거든요.

퇴사 후 필요한 서류는 그 순간엔 별거 아닌 것 같지만,
막상 급하게 필요할 때 내가 관리하지 않았던 걸 후회하게 됩니다.
경력과 증빙은 스스로 챙기는 게 가장 확실합니다.

 

회사 장비, 계정, 메일은 정리하고 나오자

퇴사 당일, 바쁜 와중에 서랍 정리하고 노트북 반납하느라 정신이 없었습니다.
그때는 다 했겠지 싶었지만, 며칠 후부터 후폭풍이 몰려왔어요.
회사 이메일로 가입된 서비스 계정, 프로젝트 자료, 메신저 기록
이런 것들을 제대로 정리하지 않고 나온 게 실수였던 거죠.

특히 회사 메일 주소로 가입한 구글 드라이브나 슬랙, 캘린더 등은
퇴사 후 계정이 비활성화되면 아무리 본인이라도 접근할 수 없습니다.
저는 중요한 포트폴리오 파일이 회사 메일 계정과 연동된 드라이브에 있었는데,
퇴사하고 일주일 만에 접근이 완전히 차단돼 버렸습니다.
결국 다시 요청했지만, 이미 계정은 폐쇄됐고 복구가 불가능하다는 답변을 들었죠.

그래서 두 번째 퇴사 때는 이렇게 정리했습니다.

  • 회사 메일로 가입한 외부 서비스 확인 - 개인 이메일로 변경
  • 중요 파일은 모두 로컬 또는 개인 클라우드에 백업 저장
  • 퇴사 전날, 슬랙이나 팀 메신저에서 자주 쓰던 대화/링크/자료 따로 정리
  • 지급받은 장비는 사용 흔적 없도록 초기화해서 반납

또 한 가지는 소지품 정리입니다.
USB, 사무용 키, 보안카드, 직원증 같은 것들이 꼭 하나쯤은 남습니다.
퇴사 당일 급하게 나오면 누락되기 쉬운데, 이런 게 남아 있으면
회사 쪽에서 다시 연락이 오는 경우도 있고, 반납 안 하면 분실 처리로 넘어가는 경우도 있어요.

회사 장비를 깔끔하게 반납하고, 계정과 파일도 정리해두는 건
단순한 퇴사 절차가 아니라 내 다음 경력을 위해 필요한 기본 정리였습니다.
퇴사 이후 뒤돌아보며 미리 백업할 걸 하고 후회하지 않으려면,
퇴사 직전 하루는 오롯이 정리의 날로 잡고 준비하는 게 가장 확실합니다.

 

마무리하며 - 퇴사는 그만두는 일이 아니라 다시 시작하는 준비입니다

처음 퇴사를 결심했을 땐, 하루라도 빨리 이 회사를 떠나고 싶다는 생각뿐이었습니다.
그런데 막상 사직서를 내고 나니, 그동안 당연하게 여겼던 것들에 내가 얼마나 무심했는지 실감하게 되더라고요.
퇴직금부터 실업급여, 보험 처리, 장비 반납, 증명서 발급까지
사표 한 장보다 더 중요한 건, 그 후의 준비와 정리였습니다.

돌이켜보면, 퇴사는 단절이 아니라 경력을 다음으로 넘기는 이음선이었습니다.
이 이음선을 엉성하게 처리하면 다음 단계를 시작할 때 계속 발목을 잡더라고요.
저는 그걸 한 번 겪었고, 두 번째 퇴사 땐 그때의 경험 덕분에 정말 깔끔하게 마무리할 수 있었습니다.

만약 지금 퇴사를 고민하고 있다면, 이 글을 한 번 정독해보시길 권합니다.
내가 빠뜨리고 있는 건 없는지, 막연히 넘기려던 건 없는지 체크하면서
당당하게 퇴사하고, 가볍게 다음을 시작할 수 있도록 준비해보세요.
꼼꼼하게 챙긴 퇴사는, 결국 나를 지키는 힘이 됩니다.

 

 

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퇴사, 이직, 프리랜서 전환을 앞두고 있다면

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